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Metenolona
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A metenolona (frequentemente comercializada sob o nome Primobolan) é um esteroide androgénico anabolizante (EAA) sintético, derivado da di-hidrotestosterona (DHT), desenvolvido no início da década de 1960. Estruturalmente, destaca-se pela adição de um grupo de metilo na posição C-1 e de uma dupla ligação entre os carbonos 1 e 2, modificações que aumentam a sua estabilidade metabólica, reduzem a toxicidade hepática face aos compostos 17-alfa-alquilados e impedem a sua conversão em estrogénios através da enzima aromatase. Disponível nas formas de acetato (via oral) e enantato (via injetável intramuscular), a substância apresenta um rácio anabolizante/androgénico favorável, o que historicamente motivou a sua utilização clínica no tratamento da sarcopenia, estados de subnutrição severa, osteoporose e como adjuvante na terapia de carcinomas mamários. Contudo, devido ao surgimento de alternativas terapêuticas não hormonais mais seguras, o seu uso médico legítimo foi progressivamente descontinuado em grande parte dos mercados farmacêuticos mundiais. Na atualidade, a metenolona é predominantemente obtida através do mercado ilícito para fins de melhoria de rendimento desportivo e estético, sendo altamente valorizada no culturismo pela sua capacidade de preservar a massa muscular magra e potenciar a lipólise durante fases de restrição calórica severa, sem causar retenção hídrica ou ginecomastia. Apesar do seu perfil androgénico moderado, o consumo não medicinal desta substância acarreta riscos graves à saúde, incluindo a supressão profunda do eixo hipotalâmico-hipofisário-testicular (gerando hipogonadismo secundário), desequilíbrios cardiovasculares devido à redução drástica do colesterol HDL e aumento do LDL, disfunção endotelial, e virilização irreversível em mulheres (como hirsutismo, clitoromegalia e disfonia). Sob o ponto de vista regulatório, a metenolona está classificada como substância proibida em competição e fora de competição pela Agência Mundial Antidopagem (WADA) e pela Autoridade Antidopagem de Portugal (ADoP), integrando a Secção S1.1 (Esteroides Anabolizantes Androgénicos Exógenos) da respetiva lista anual, sendo a sua venda, posse ou distribuição sem prescrição médica um crime punível por lei.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]
Referências
- ↑ Goudreault, Danielle; Massé, Robert (setembro de 1990). «Studies on anabolic steroids—4. Identification of new urinary metabolites of methenolone acetate (primobolan®) in human by gas chromatography/mass spectrometry». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology (em inglês). 37 (1): 137–154. doi:10.1016/0960-0760(90)90383-V. Cópia arquivada em 10 de julho de 2024
- ↑ Fritzsche, Dirk; Krakor, Ralf; Asmussen, Gerhard; Widera, Ralf; Caffier, Paul; Berkei, Julia; Cesla, Markus (abril de 1995). «Anabolic steroids (metenolone) improve muscle performance and hemodynamic characteristics in cardiomyoplasty». The Annals of Thoracic Surgery (em inglês). 59 (4): 961–970. doi:10.1016/0003-4975(94)01013-3. Cópia arquivada em 7 de julho de 2024
- ↑ Kennedy, B. J.; Yarbro, John W. (fevereiro de 1968). «Effect of methenolone enanthate (NSC-64967) in advanced cancer of the breast». Cancer (em inglês). 21 (2): 197–201. ISSN 0008-543X. doi:10.1002/1097-0142(196802)21:2<197::AID-CNCR2820210207>3.0.CO;2-R
- ↑ Holt, T.L.; Ward, L.C.; Thomas, B.J.; Davey, J.F.; Shepherd, R.W. (maio de 1990). «The effect of an anabolic steroid, methenolone enanthate, on growth, body composition and skeletal muscle protein synthesis in the growing rat». Nutrition Research (em inglês). 10 (5): 535–545. doi:10.1016/S0271-5317(05)80063-6
- ↑ Krüskemper, Hans Ludwig (1968). Anabolic steroids. New York, London: Academic Press. ISBN 978-1-4832-6504-9
- ↑ Elks, J. (1990). The Dictionary of Drugs: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York, NY: Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3
- ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory (em inglês). [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. ISBN 978-3-88763-075-1. Consultado em 29 de junho de 2026
- ↑ «Metenolone». go.drugbank.com (em inglês). Consultado em 29 de junho de 2026. Cópia arquivada em 18 de maio de 2024
- ↑ «NCATS Inxight Drugs — METHENOLONE». drugs.ncats.io (em inglês). Consultado em 29 de junho de 2026. Cópia arquivada em 22 de junho de 2025
