2020–2021

Em 29 de novembro de 2020, Ruotolo competiu no Campeonato Mundial Peso-Leve de Combat Jiu-Jitsu e derrotou quatro grapplers em uma única noite para conquistar o título.^[5] Sua finalização com um buggy choke sobre PJ Barch na luta final foi eleita a "Finalização do Ano" no Jitsmagazine BJJ Awards de 2020.^[6]

Ruotolo venceu então a divisão até 77 kg do ADCC North American East Coast Trials em 6 de novembro de 2021, garantindo um convite para o Campeonato Mundial de ADCC de 2022.^[7] Posteriormente, ele recebeu o prêmio de "Finalização do Ano" no Jitsmagazine BJJ Awards de 2021 por sua finalização com um estrangulamento flying d'arce choke sobre Joshua Dawson na segunda rodada do torneio.^[8]

Como preparação para o evento, Ruotolo enfrentou Roberto Jimenez no Road to ADCC em 17 de julho de 2021, sendo finalizado com um mata-leão.^[9]

Nos dias 25 e 26 de setembro, Ruotolo competiu no Who's Number One Championship e derrotou três adversários para se tornar o campeão inaugural dos pesos leves da organização.^[10] No Grapplefest 10, em 10 de novembro de 2021, Ruotolo derrotou Keith Krikorian por decisão.^[11]

Em 25 de março de 2022, Ruotolo e seu irmão assinaram contrato com o ONE Championship para competir no submission grappling e, eventualmente, fazer sua estreia no MMA.^[12] Em sua luta de estreia no ONE 157, Ruotolo enfrentou Shinya Aoki e venceu por decisão unânime.^[13]

2022–2023

Competindo na divisão de 77 quilogramas (170 lb) no Campeonato Mundial de ADCC de 2022, evento frequentemente referido como as "Olimpíadas do grappling",^[14] Ruotolo tornou-se o competidor mais jovem a conquistar a medalha de ouro, vencendo todas as suas lutas por finalização e, em especial, finalizando Micael Galvão na final, sendo o primeiro grappler a conseguir esse feito em competição.^[15]

Em 21 de outubro de 2022, Ruotolo enfrentou o multicampeão mundial de sambo Uali Kurzhev [en] pelo inaugural ONE Lightweight Submission Grappling World Championship no ONE on Prime Video 3.^[16] Após Kurzhev falhar duas vezes no teste de hidratação, foi estabelecido um peso casado de 174 libras (79 kg), quatro libras acima do originalmente previsto, tornando Kurzhev inelegível para disputar o cinturão.^[17] Ruotolo finalizou Kurzhev com uma chave de calcanhar aos 4 minutos e 26 segundos da luta de 10 minutos, conquistando o título e tornando-se o primeiro campeão mundial peso-leve de submission grappling da história do ONE Championship.

Ruotolo defendeu seu título contra Matheus Gabriel em 3 de dezembro de 2022, no ONE on Prime Video 5.^[18] Ele venceu a luta por decisão unânime.^[19] Ruotolo foi escalado para defender seu título peso-leve do ONE Championship contra Tommy Langaker no ONE Fight Night 11, em 9 de junho de 2023.^[20] Ele venceu a luta por decisão e manteve o título.^[21]

2024 em diante

A próxima defesa de título de Ruotolo foi marcada para o ONE 165, em 28 de janeiro de 2024, quando enfrentaria Tommy Langaker em uma revanche.^[22] Ele derrotou Langaker por decisão e reteve seu título.^[23]

Ruotolo fez sua estreia como faixa-preta na IBJJF em uma superluta contra Natan Chueng no IBJJF No Gi Absolute Grand Prix, em 29 de fevereiro de 2024.^[24] Ele venceu a luta por pontos.^[25] Ruotolo competiu em seguida no IBJJF Dallas Open de 2024, em 10 de março, conquistando a medalha de ouro na categoria meio-pesado e a medalha de bronze no absoluto.^[26]

Ruotolo enfrentou Francisco Lo em uma luta em peso casado de 180 libras (82 kg) no ONE Fight Night 21, em 5 de abril de 2024.^[27] Ele venceu a luta por finalização com um mata-leão com o braço preso (arm-in rear-naked choke).^[28]

Ruotolo estava inicialmente escalado para competir no Campeonato Mundial de ADCC de 2024, mas ele e seu irmão Tye deixaram o torneio para participar da divisão até 80 kg do inaugural Craig Jones Invitational, realizado em 16 e 17 de agosto de 2024.^[29] Ele finalizou Matheus Diniz na rodada de abertura, derrotou Tommy Langaker por decisão nas quartas de final, venceu Andrew Tackett por decisão na semifinal e derrotou Levi Jones-Leary por decisão na final, conquistando o prêmio principal de US$ 1.000.000.^[30]

Ruotolo estava escalado para defender seu título peso-leve de submission grappling do ONE Championship contra o campeão peso-mosca de submission grappling da organização, Mikey Musumeci, em 6 de setembro de 2024, no ONE 168: Denver.^[31] No entanto, em 1º de setembro, foi anunciado que Ruotolo havia se retirado da luta devido a uma lesão.^[32]