Como jogador

Como jogador, Annese atuou nas categorias de base de Fidelis Andria, Molfetta e Venezia, Martina, Termoli Calcio 1920 e Noicattaro, onde encerrou a carreira devido a uma série de lesões.^[4]

Como treinador

Em 2010, iniciou a carreira de treinador no Molfetta. No mesmo ano, foi remanejado para as categorias de base. Passou ainda por Fidelis Andria (base e auxiliar-técnico), Foggia (preparador físico) e Paide LM (auxiliar-técnico), voltando a ser treinador em 2015, quando comandou a seleção Sub-19 da Armênia.

Após passagens por Saldus (Letônia), Bechem United (Gana), Ahli Al-Khaleel (Palestina), PSIS Semarang (Indonésia) e Liria (Kosovo),^[5]

Annese assinou, em 17 de junho de 2019, um contrato de um ano como treinador da seleção nacional de Belize.^[6]

Em 19 de agosto de 2020, Annese assumiu o comando do Gokulam Kerala.^[7] Sob seu comando, o clube conquistou títulos consecutivos da I-League.^[7] Sob nas temporadas de 2020–21 e 2021–22 e qualificou-se para a fase de grupos da AFC Cup 2022.^{[8] [9][10]} Em 8 de dezembro de 2022, Annese tornou-se treinador do NorthEast United FC na Indian Super League.^{[11] [12] [13]}

Em março de 2023, foi nomeado treinador da seleção do Nepal.^[2] A nomeação foi confirmada pela imprensa internacional.^[14] Durante sua passagem, convocou jogadores para competições internacionais.^[15]

Em 25 de junho de 2025, Annese foi contratado como treinador principal da seleção do Afeganistão.^{[16] [17]}

Em 28 de outubro de 2025, Annese assinou contrato de um ano como Diretor Técnico da seleção de Burkina Faso.^[18]

Como treinador

- Bechem United: Ghana Super Cup (2017)

- Ahli Al-Khaleel: Vice-campeão da Palestine Cup (2016–17); Vice-campeão da West Bank Super Cup (2017)

- Gokulam Kerala: I-League (2020–21, 2021–22) ^[7]

- Nepal: Prime Minister's Three Nations Cup (2023) ^[15]

Prêmios individuais

Prêmio Syed Abdul Rahim de Melhor Treinador da I-League (2021–22)