Naftoquinona[1]
Nomes
Nome IUPAC	4a,8a-Dihydronaphthalene-1,4-dione
Outros nomes	Naphthoquinone 1,4-Naphthoquinone α-Naphthoquinone
Naftoquinona Identificadores Número CAS 130-15-4 PubChem 8530 SMILES   O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
Naftoquinona Propriedades Fórmula química C10H6O2 Massa molar 158.15 g/mol Densidade 1,42 g·cm-3[2] Ponto de fusão 128,5 °C[2] Ponto de ebulição Começa a sublimar aos 100 °C [carece de fontes?] Solubilidade em água praticamente insolúvel (0,09 g·l-1 a 25 °C)[2] Solubilidade pouco solúvel em álcool [3] solúvel em benzeno, ácido acético e clorofórmio [3] Pressão de vapor 0,026 mbar (50 °C)[2]
Naftoquinona Riscos associados Frases R R25, R26, R36/37/38, R43, R50 Frases S S26, S45, S61 LD50 190 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Naftoquinona Compostos relacionados Quinonas relacionados Benzoquin-1,4-ona Antraquinona Lapachol (4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,4-Naftoquinona (também denominada naftoquinona, α-naftoquinona ou naftaleno-1,4-diona) é um composto orgânico pertencente à classe das quinonas, derivado estruturalmente da naftalina. Sua fórmula molecular é C₁₀H₆O₂ e sua massa molar é 158,15 g/mol.^[4][5]

A 1,4-naftoquinona constitui o núcleo estrutural de diversos compostos naturais, entre os quais se encontram derivados relacionados às vitaminas K.^[6]

Propriedades

A 1,4-naftoquinona é um sólido amarelo ou alaranjado, com ponto de fusão de aproximadamente 128,5 °C. Apresenta baixa solubilidade em água e maior solubilidade em alguns solventes orgânicos.^[4][2]

A estrutura da molécula é caracterizada por um sistema de anel naftalênico contendo duas funções cetona nas posições 1 e 4. A conjugação entre essas funções e o sistema aromático está relacionada às propriedades eletrônicas características das quinonas.^[7]

Ocorrência natural

Derivados de 1,4-naftoquinona ocorrem naturalmente em diferentes organismos, particularmente em plantas. Essas substâncias desempenham funções relacionadas à defesa química, às interações ecológicas e a outros processos biológicos.^[6][8]

Biossíntese e relação com a vitamina K

As vitaminas K pertencem à família de compostos que possuem um núcleo de 2-metil-1,4-naftoquinona associado a diferentes cadeias laterais. A filoquinona é a principal forma de vitamina K encontrada em plantas, enquanto diferentes menaquinonas são produzidas por bactérias.^[6]

Síntese

A 1,4-naftoquinona e seus derivados podem ser obtidos por diferentes métodos de síntese orgânica, incluindo reações de oxidação de compostos derivados do naftaleno. Diversas metodologias foram desenvolvidas para a preparação de derivados substituídos da estrutura 1,4-naftoquinônica.^[9]

Atividade biológica

A estrutura 1,4-naftoquinônica está presente em diversos compostos estudados por suas propriedades biológicas. Derivados naturais e sintéticos têm sido investigados por suas atividades antimicrobianas, antitumorais e outras propriedades farmacológicas.^[7][10]

Toxicidade

A 1,4-naftoquinona apresenta propriedades tóxicas e a exposição ao composto pode provocar efeitos adversos à saúde. Dados toxicológicos indicam efeitos associados à exposição aguda, incluindo irritação e sensibilização, sendo a substância classificada de acordo com diferentes categorias de perigo em função da via e das condições de exposição.^[2][11] A avaliação toxicológica da substância inclui estudos experimentais de toxicidade aguda e informações sobre seus efeitos irritantes e sensibilizantes. A exposição deve ser evitada e o manuseio realizado de acordo com procedimentos adequados de segurança química.^[2][11]

Referências