2010–2016: Começo de carreira e hiato

Oliver lançou sua carreira solo com "Tree" em 2010. Inicialmente, Oliver lançou sua música sozinho, mas logo assinou um contrato com a R&S Records em 2011. Sua primeira experiência musical foi cantando e tocando guitarra em uma banda chamada Irony.^[21] Sob o pseudônimo de Kryph, Tree produziu dubstep por um breve período de tempo e se apresentou em festivais como o Wobbleland 2011 em São Francisco. Ele realizou shows de abertura para artistas como Tyler, the Creator, Nero e Frank Ocean.^[18][22]

Aos 18 anos, Tree assinou contrato com a R&S Records, com sede em Londres, e lançou seu primeiro EP, Demons. O EP ganhou algum reconhecimento depois que o vocalista da Radiohead, Thom Yorke, aprovou seu cover de sua música "Karma Police". Tree se viu em um hiato quando voltou para a escola, estudando Tecnologia Musical no Instituto de Artes da Califórnia.^[23]

2016–2018: Retorno à música e Alien Boy

Em novembro de 2016, voltou à música estreando na televisão.^[24] Logo após o lançamento de "When I'm Down", Tree assinou contrato com a Atlantic Records e, um mês depois, formou-se no Instituto de Artes da Califórnia. Tree muitas vezes escreveu, atuou e dirigiu esquetes em vídeos de comédia.^[25]

Em fevereiro de 2018, Tree lançou seu EP de estreia, Alien Boy, junto com o videoclipe duplo de "All That x Alien Boy". Tree escreveu e dirigiu o debut, que levou mais de nove meses para ser feito.^[23][26] Também passou cinco meses praticando saltos de caminhões e realizou todas as suas acrobacias no videoclipe.

Oliver tocou em grandes festivais como Lollapalooza, e se apresentou como convidado especial no Coachella, onde foi posteriormente nomeado no LA Weekly "O melhor (e estranho) estilo no Coachella" em 2017.^[27] Tree fez uma turnê pela América do Norte e pela Europa com Hobo Johnson em 2018.

2018–2020: Ugly is Beautiful e solos

Ao longo de 2018 e 2019, Tree lançou solos que fariam aparições em seu álbum de estreia, Ugly is Beautiful. Em 7 de dezembro de 2018, o cantor lançou seu segundo videoclipe, "Hurt", um single do álbum. Tree viajou à Ucrânia para filmar o vídeo, que ele escreveu e co-dirigiu com Brendan Vaughan, um diretor de videoclipes em ascensão.^[28] Na primeira semana, o videoclipe de "Hurt" alcançou um milhão de visualizações, enquanto a música recebeu uma reprodução significativa nas rádios. Em 11 de abril de 2019, Tree lançou um single denominado "Fuck", com o videoclipe sendo lançado no mesmo dia.^[29]

Seu quarto videoclipe e single, "Miracle Man", foi lançado em 7 de junho de 2019, com o vídeo atingindo 1,3 milhão de visualizações no primeiro dia de lançamento. Tree lançou seu segundo EP, Do You Feel Me? em 2 de agosto de 2019, com críticas sendo positivas.^[30]

Em 6 de dezembro de 2019, Tree lançou "Cash Machine", um single acompanhado por um videoclipe. Juntamente com o single, Oliver anunciou seu álbum de estreia, Ugly is Beautiful, e anunciou que o álbum seria lançado em 27 de março de 2020.^[31] Em 25 de março de 2020, Tree postou uma mensagem em sua página no Twitter, afirmando que devido ao COVID-19, o lançamento de Ugly is Beautiful atrasaria.^[32] Em 19 de maio, a data oficial de lançamento do álbum foi revelada para 12 de junho.^[33]

Em 16 de maio de 2020, Tree estabeleceu o recorde de maior patinete no Guinness, com um vídeo de si mesmo andando nos patins sendo postado em 17 de julho.^[34][35]

Em 8 de junho de 2020, Tree anunciou sua decisão de adiar Ugly is Beautiful mais uma vez, desta vez para 17 de julho. O músico afirmou que, por causa das questões de racismo e violência policial contra negros que ocorreram durante o período após o assassinato de George Floyd, ele "não acreditava que fosse um momento apropriado" para lançar o álbum quando "coisas muito maiores" mereciam atenção. Em 17 de julho de 2020, Ugly is Beautiful foi lançado.

2021–2026: Nova versão de Ugly is Beautiful e Cowboy Tears

Apesar de afirmar que estava aposentado, Oliver lançou o single "Out of Ordinary" em 4 de fevereiro de 2021, anunciando uma nova edição de Ugly is Beautiful.^[36][37]

Mais tarde, ele colaboraria com a banda rave russa Little Big e lançaria o single "Turn It Up", com Tommy Cash, de seu EP colaborativo Welcome to the Internet, que mais tarde foi lançado em 30 de setembro de 2021.

Em 12 de janeiro de 2022, Tree lançou o single "Cowboys Don't Cry", de seu segundo álbum, Cowboy Tears,^[38] que foi lançado no dia 18 de fevereiro. Em 20 de maio, Tree lançou mais um single, "I Hate You". O cantor também anunciou uma turnê para acompanhar o álbum.^[39]

Álbuns de estúdio

• Splitting Branches (2013)
• Ugly is Beautiful (2020)
• Cowboy Tears (2022)
• Alone in a Crowd (2023)
• Love You Madly Hate You Badly (2026)

EPs

• Demons (2013)
• Alien Boy EP (2018)
• Do You Feel Me? (2019)
• Welcome to the Internet (com Little Big) (2021)

Singles

Como artista principal

• I'm Gone
• Flowers
• All I Got / Welcome to LA
• Cheapskate
• When I'm Down
• All You Ever Talk About
• Enemy
• Upside Down
• Alien Boy
• Movement
• Turn It Up
• Life Goes On
• Out of Ordinary
• Let Me Down
• Bury Me Alive
• Let Me Down
• Cash Machine
• Hurt
• Fuck
• Miracle Man
• Fuck The Hole World

Participações

• My Mind Is (com Nvdes)
• Forget It (com Getter)
• Running (com Nvdes)
• Pumpidup (com Lorenzo)
• Freefall (com Whethan)
• Asshole (com Lil Yachty)
• Mr Regular (com What So Not e Killer Mike)
• Nothing's Perfect (com Nghtmre)
• Sick of U (com BoyWithUke)
• Voices (com KSI)