Deputado Estadual pelo Rio de Janeiro (1979–1987)

Iniciou sua trajetória política como deputado estadual pelo Movimento Democrático Brasileiro, exercendo mandato entre 1979 e 1983. Nas eleições de 1982, foi reeleito pelo Partido Trabalhista Brasileiro para a legislatura de 1983 a 1987. Durante o mandato, filiou-se ao Partido Democrático Trabalhista, legenda na qual consolidou sua carreira política e permaneceu por mais de três décadas.

Secretário Estadual de Esporte e Lazer do Rio de Janeiro (1983–1987)

Em 1983, Jorge Roberto Silveira foi nomeado secretário estadual de Esporte e Lazer do Rio de Janeiro, durante o primeiro governo de Leonel Brizola. À frente da pasta, integrou a equipe responsável pela formulação e execução das políticas estaduais voltadas ao esporte e ao lazer, permanecendo no cargo até disputar a Prefeitura de Niterói nas eleições municipais de 1988.

Prefeito de Niterói (1989–1992, 1997–2002, 2009–2012)

Foi eleito prefeito de Niterói nas eleições municipais de 1988, assumindo o cargo em 1.º de janeiro de 1989. Exerceu quatro mandatos à frente do Poder Executivo municipal (1989–1992, 1997–2000, 2001–2002 e 2009–2012). Em 1992, apoiou a candidatura de João Sampaio, que foi eleito para sucedê-lo.

Após disputar o Senado Federal em 1994, retornou à Prefeitura ao ser eleito novamente em 1996 com 77,26% dos votos válidos, uma das maiores votações da história do município. Reeleito em 2000, renunciou ao cargo em 2002 para disputar o governo do estado do Rio de Janeiro, sendo sucedido pelo vice-prefeito. Em 2008, foi eleito prefeito pela quarta vez, vencendo a eleição em primeiro turno com 60,80% dos votos válidos.

Durante suas administrações, foram executados projetos como a construção do Museu de Arte Contemporânea de Niterói, do Caminho Niemeyer e do Terminal Rodoviário João Goulart, além da implantação do programa Médico de Família, voltado à atenção primária à saúde.

Em 2017, Jorge Roberto foi condenado à suspensão dos direitos políticos por cinco anos.^[3] A juíza Ana Beatriz Mendes Estrella determinou que o ex-prefeito, o ex-secretário de Fazenda do município, Euclides Bueno Neto, e o Instituto Brasileiro de Administração Municipal (Ibam) devolvessem aos cofres da prefeitura R$ 1,836 milhão. A magistrada julgou procedente a ação civil pública por improbidade administrativa, proposta pelo Ministério Público estadual, em função de dispensa indevida de licitação num convênio com o Ibam.^[4] No mesmo ano, o Ministério Público do Estado do Rio de Janeiro (MPRJ) ajuizou ação de improbidade administrativa contra Jorge Roberto Silveira, José Roberto Mocarzel, ex-secretário municipal de Serviços Públicos, Trânsito e Transportes, e também os consórcios de ônibus Transnit, Transoceânico e mais dez réus. Os atos de improbidade teriam sido praticados no curso da concorrência pública para a concessão do serviço de transporte de passageiros na cidade de Niterói, ocorrida em 2012.^[5]