2000–2003

Pennington foi selecionado pelo New York Jets na primeira rodada do draft da NFL de 2000, 18º no geral e o primeiro quarterback escolhido.^[9]

Após fazer apenas três aparições durante suas duas primeiras temporadas, Pennington emergiu como o quarterback titular dos Jets depois de substituir Vinny Testaverde durante o quinto jogo da temporada de 2002. Pennington ajudou a reverter a sorte dos Jets, levando o time, que tinha uma campanha de 1-4, a uma campanha de 9-7 e ao título da divisão AFC Leste. Apesar de ter começado menos de uma temporada completa como titular, Pennington lançou para 3.120 jardas, com 22 touchdowns e seis interceptações. Seu índice de quarterback de 104,2 estabeleceu um recorde da equipe. No jogo de Wild Card, Pennington teve um índice de quarterback de 142, liderando os Jets contra Peyton Manning e o quarto melhor ataque aéreo da liga, o Indianapolis Colts.^[10]

Após a atuação de 2002, Pennington e os Jets tinham grandes expectativas para a pré-temporada de 2003; no entanto, no quarto jogo da pré-temporada contra o New York Giants, Pennington sofreu uma fratura-luxação na mão esquerda (a que não usa para arremessar) após uma pancada do linebacker Brandon Short. A lesão o obrigou a perder os seis primeiros jogos da temporada. Devido à gravidade da lesão e a um processo de reabilitação apressado, o pulso de Pennington nunca mais foi o mesmo, e seu outrora excepcional drible de corpo tornou-se completamente comum. Sem seu quarterback titular, os Jets começaram a temporada com uma campanha de 1-4. Apesar de seu retorno, os Jets venceram apenas mais cinco jogos, terminando com um recorde de 6-10.

2004

Na temporada de 2004, os Jets assinaram com Pennington um contrato recorde para a equipe, de sete anos e US$ 64,2 milhões, e Pennington liderou os Jets a uma campanha de 5-0. No entanto, durante um jogo da Semana 9 contra o Buffalo Bills, Pennington lesionou o manguito rotador e, consequentemente, perdeu três jogos. O quarterback reserva, Quincy Carter, teve um recorde de 2-1 na ausência de Pennington. Após retornar à ação com uma vitória arrasadora sobre o Houston Texans, apesar de uma desavença com a mídia de Nova York e derrotas para o New England Patriots e o St. Louis Rams, os Jets conquistaram uma vaga no Wild Card com um recorde de 10-6. Pennington então liderou os Jets a uma vitória por 20-17 na prorrogação contra o campeão da AFC Oeste, o San Diego Chargers, na primeira rodada dos playoffs, completando 23 de 33 passes para 279 jardas e dois touchdowns. Pennington e os Jets então enfrentaram o Pittsburgh Steelers, que tinha um recorde de 15-1, em Pittsburgh. Apesar das dificuldades ofensivas dos Jets e de estarem perdendo por 10 a 0, a defesa e o time de especialistas reagiram e marcaram 17 pontos consecutivos. No entanto, a temporada de Pennington e dos Jets terminaria com o kicker Doug Brien errando dois chutes a gol que poderiam ter dado a vitória ao time. Os Steelers venceram na prorrogação.

Pennington entrou em conflito com a mídia local de Nova York durante toda a temporada. Durante uma coletiva de imprensa em 20 de dezembro de 2004, Pennington repreendeu a mídia reunida, dizendo-lhes que não era um direito, mas um privilégio cobrir os Jets, estar perto de um monte de atletas profissionais todos os dias e fazer seu trabalho.^[11]

2005

Pennington foi submetido a uma cirurgia no ombro direito em Birmingham, Alabama, em 4 de fevereiro de 2005. Mais tarde, foi revelado que ele havia sofrido uma ruptura significativa no manguito rotador direito, bem como um grande esporão ósseo no mesmo ombro. Uma atuação ruim contra o Kansas City Chiefs em setembro e outra fraca contra o Miami Dolphins na semana seguinte levaram à especulação de que o ombro ainda não havia se recuperado completamente, mas tanto Pennington quanto o técnico do Jets, Herman Edwards, negaram isso, citando a falta de treinos de pré-temporada e a dificuldade de Pennington em assimilar as jogadas do novo coordenador ofensivo, Mike Heimerdinger. Em 25 de setembro de 2005, contra o Jacksonville Jaguars, Pennington sofreu outra lesão, embora tenha retornado ao jogo mais tarde e quase levado o Jets à vitória, apesar de não ter lançado bem a bola. No entanto, exames posteriores mostraram outra ruptura no manguito rotador.

Em 6 de outubro de 2005, Pennington foi submetido a mais uma cirurgia para reparar o ombro direito. Pennington e o Jets esperavam que, com um período de reabilitação maior do que o da primeira cirurgia, ele teria mais força e controle nos arremessos para a temporada de 2006. Em meio às negociações trabalhistas, que acabaram sendo resolvidas entre fevereiro e março de 2006, Pennington reestruturou seu contrato com o New York Jets para garantir sua permanência na equipe pelo menos até o final da temporada de 2006. Foi noticiado que Pennington aceitou uma redução salarial significativa, com os valores perdidos sendo compensados ​​por meio de metas alcançáveis; no entanto, a organização do Jets não comentou sobre as questões contratuais.

2006

No início da temporada de 2006, Pennington treinou com novos preparadores físicos e trabalhou significativamente no fortalecimento do tronco e na mecânica de arremesso. Durante o período de treinamentos, o novo treinador principal, Eric Mangini, disse aos jogadores e à imprensa que a posição de quarterback ainda era incerta e que todos os quatro quarterbacks do Jets (Chad Pennington, Patrick Ramsey, Brooks Bollinger e Kellen Clemens) tinham chances de serem titulares. A equipe médica do Jets limitou os arremessos de Pennington para garantir a segurança do seu ombro.

Pennington venceu a disputa pela posição de quarterback titular dos Jets na pré-temporada e começou a temporada de 2006 em ótima forma, antes de se lesionar. Nas duas primeiras semanas da temporada, e pela primeira vez em sua carreira, Pennington registrou dois jogos consecutivos com mais de 300 jardas de passe. Sua atuação na primeira semana contra o Tennessee Titans lhe rendeu o prêmio de Jogador Ofensivo da Semana da AFC. Na semana 15, em Minnesota, Pennington lançou para um recorde pessoal de 339 jardas.

Pennington alcançou os melhores números da carreira em passes completos, tentativas de passe e jardas aéreas, com 3.352 jardas, tendo sido titular em todos os dezesseis jogos.

Embora sua falta de força no braço fosse frequentemente criticada, as habilidades de Pennington se encaixavam bem no novo esquema ofensivo implementado pelo coordenador ofensivo Brian Schottenheimer. Utilizando um jogo de passes curtos e aproveitando a capacidade de ganhar jardas após a recepção dos wide receivers Laveranues Coles e Jerricho Cotchery, e do running back Leon Washington, Pennington levou os Jets a uma campanha de 10-6 e a uma vaga nos playoffs como um time de wild card, uma melhora significativa em relação à campanha de 4-12 em 2005.

Os Jets enfrentaram o New England Patriots em seu único jogo de playoff. Os Jets perderam por 37 a 16, com Pennington lançando para 300 jardas e um touchdown. Com essa atuação, Pennington também se tornou o quarterback com mais jogos como titular nos playoffs pelos Jets, com cinco.

Pela sua temporada estelar, Pennington foi premiado com o prêmio de Retorno do Ano, apenas um ano após romper o manguito rotador. Ele recebeu 27 dos 50 votos, ficando muito à frente dos 8,5 votos recebidos por Drew Brees, o segundo colocado.

2007

A temporada de 2007 foi turbulenta para Pennington. No primeiro jogo da temporada, contra os Patriots, Pennington sofreu uma grave entorse no tornozelo que o afastou do segundo jogo. No terceiro jogo, contra o Miami Dolphins, ele liderou os Jets a uma vitória por 31 a 28, lançando para dois touchdowns e correndo para um terceiro. Após uma derrota por 17 a 14 para o Buffalo Bills na Semana 4, ele lançou três interceptações contra o New York Giants na Semana 5, totalizando cinco interceptações em dois jogos. Duas semanas depois, ele lançou uma interceptação crucial no final do quarto período contra o Cincinnati Bengals. Depois de levar os Jets a um início desastroso de 1-7, o técnico Eric Mangini decidiu colocar Pennington no banco para dar lugar ao quarterback do segundo ano, Kellen Clemens. Clemens sofreu uma lesão na costela durante um jogo da Semana 15 contra os Patriots, resultando no retorno de Pennington aos gramados. Pennington terminou a partida com 25 passes completos em 38 tentativas, para 184 jardas. Ele também lançou para mais jardas e menos interceptações do que o quarterback adversário, Tom Brady, que estava a caminho de uma temporada de MVP, mas naquele dia completou 14 de 27 passes para 140 jardas com uma interceptação. Pennington foi titular na semana seguinte contra o Tennessee, onde os Jets perderam por 6 a 10. Clemens substituiu Pennington na última partida da temporada contra o Kansas City Chiefs. Pennington terminou a temporada de 2007 com 1.765 jardas, 10 touchdowns, 9 interceptações e um índice de passes de 86,1.

Em 2008, ao entrar no campo de treinamento, Eric Mangini anunciou uma competição pela posição de quarterback titular entre Pennington e Clemens. No entanto, em 7 de agosto de 2008, os Jets adquiriram o veterano e ex-quarterback do Green Bay Packers, Brett Favre, levando à dispensa de Pennington ainda naquele dia.^[12]

2008

Após sua dispensa dos Jets, foi relatado que pelo menos seis equipes estavam interessadas em Pennington. No entanto, apenas o Minnesota Vikings e o Miami Dolphins foram considerados candidatos sérios. Em 8 de agosto, Pennington assinou um contrato de dois anos, no valor de US$ 11,5 milhões, com os Dolphins. O técnico dos Dolphins, Tony Sparano, disse que Pennington teria que competir pela vaga de titular. Ele foi posteriormente anunciado como o quarterback titular, quando os Dolphins iniciaram a temporada regular.^[13] Seu percentual de passes completos de 67,4% liderou a NFL e quebrou o recorde de uma única temporada do Miami, de 64,2%, estabelecido por Dan Marino em 1984. Ele terminou a temporada com um índice de passes de 97,4, foi titular em todos os dezesseis jogos dos Dolphins e os levou a uma campanha de 11-5 (incluindo a vitória em 9 dos últimos 10 jogos) e à terceira posição nos playoffs, com o título da Divisão Leste da AFC. Os Dolphins acabaram perdendo para o Baltimore Ravens na primeira rodada dos playoffs, por 27 a 9. Ele foi o primeiro quarterback dos Dolphins desde o membro do Hall da Fama Dan Marino a lançar para 3.500 jardas. Por seu papel na reviravolta de dez vitórias dos Dolphins, Pennington recebeu consideração notável para MVP de vários dos principais veículos de mídia.^[14][15] Ele recebeu quatro votos e terminou empatado em segundo lugar com o running back Michael Turner para o prêmio de MVP da NFL da AP de 2008. O vencedor do prêmio, Peyton Manning, recebeu 32 votos.^[16]

Ao término da temporada regular, Pennington recebeu seu segundo prêmio de Retorno do Ano.

2009

Pennington foi o quarterback titular do Miami Dolphins na temporada de 2009, com Pat White como reserva e Chad Henne como terceiro. Em 27 de setembro de 2009, contra o San Diego Chargers, durante o terceiro quarto, Pennington lesionou o mesmo ombro no qual já havia passado por duas cirurgias. Chad Henne entrou em seu lugar na derrota por 23 a 13.

Em 28 de setembro, Pennington fez uma ressonância magnética em meio a especulações sobre uma lesão que encerraria sua temporada. Em 29 de setembro de 2009, foi anunciado que os resultados iniciais mostravam uma ruptura na cápsula do ombro do braço de arremesso. Após buscar uma segunda opinião, Pennington decidiu se submeter a uma terceira cirurgia no ombro. Pennington disse posteriormente que, embora não tivesse certeza se voltaria a jogar, tentaria reabilitar o ombro e trabalhar para retornar à NFL.^[17] Ele foi oficialmente colocado na lista de reservas lesionados e os Dolphins adquiriram Tyler Thigpen dos Chiefs em troca de uma escolha não divulgada no draft de 2010.^[18][19]

2010

Em 5 de março de 2010, Pennington teve seu contrato renovado pelos Dolphins por um ano. O acordo previa um pagamento de US$ 5,75 milhões caso fosse titular, US$ 4,2 milhões caso fosse negociado pela equipe, ou US$ 2,5 milhões como reserva de Chad Henne.

Em 10 de novembro de 2010, Pennington foi nomeado o quarterback titular para o jogo de 14 de novembro contra os Titans.^[20] Em sua segunda jogada, Pennington sofreu uma grave lesão no ombro. A lesão foi considerada potencialmente prejudicial à sua carreira.

2011

Pennington tentou outro retorno à NFL em 2011.^[21] No entanto, em 31 de março de 2011, ele rompeu o ligamento cruzado anterior enquanto jogava uma partida de basquete informal. Pennington anunciou que trabalharia para a Fox Sports como analista durante a temporada de 2011 da NFL. Em 9 de fevereiro de 2012, ele anunciou que se aposentaria em vez de tentar um retorno após sua quarta cirurgia no ombro.

Temporada regular

Pós temporada